本发明属于沉香领域,具体涉及一种2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物及其应用。
背景技术:
1、沉香为瑞香科(thymelaeaceae)沉香属aquilaria lam.或拟沉香属gyrinopsgaertn.)植物含有树脂的木材,是天然香料和名贵的传统药材。目前,国际市场上交易的沉香主要植物来源有白木香[a.sinensis(lour.)spreng.]、马来沉香(a.malaccensislam.)、丝沉香[a.filaria(oken)merr.]和厚叶沉香(又称柯拉斯那沉香,a.crassnapierre ex lecomte)。在以往对上述四种植物来源的沉香以及瓦拉沉香(a.walla gaertn)和柳叶拟沉香(g.salicifolia ridl)所产沉香的大量研究中发现,2-(2-苯乙基)色酮和倍半萜是沉香的两大类主要特征性成分。早期从沉香中分离出的2-(2-苯乙基)色酮大多以单体形式存在,只有少数是二聚体或三聚体。这些不常见的化合物是沉香中一类相对特殊的化学成分,因此对于沉香中二聚体或三聚体杂合物的研究,为在沉香中发现更多结构新颖的化合物提供了重要线索。
技术实现思路
1、本发明提供了一种2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物及其应用,该化合物从厚叶沉香树所产沉香分离获得,是沉香中发现的首个由2-(2-苯乙基)色酮和木脂素形成的杂聚体,经scifinder检索为新化合物,命名为厚叶沉香醇(aquicrassnol),且其表现出抗炎活性。
2、本发明的技术方案是这样实现的:
3、一种2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物,命名为厚叶沉香醇,其结构如式ⅰ所示:
4、
5、以上所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物的制备方法,包括以下步骤:
6、(1)干燥粉碎的沉香木材用体积浓度95%的乙醇水加热回流提取,减压回收乙醇至无醇味,得到乙醇浸膏,将乙醇浸膏用水分散成悬浊液,用醋酸醋酯萃取,浓缩得醋酸醋酯浸膏;
7、(2)将醋酸醋酯萃取物经减压柱色谱,三氯甲烷-甲醇洗脱,得到11个流分fr.1~11;
8、(3)取第8个流分fr.8经mci柱色谱,用甲醇/水进行梯度洗脱,得到9个流份fr.8-1~8-9;取第8个流分fr.8-8经反相硅胶柱色谱,用甲醇-水梯度洗脱得到5个流份fr.8-8-1~8-8-5;
9、(4)取第2个流分fr.8-8-2经凝胶柱色谱分离,用三氯甲烷-甲醇洗脱,得到3个流份fr.8-8-2-1~8-8-2-3,取第一个流分fr.8-8-2-1经半制备高效液相色谱(hplc)纯化分离得到1个化合物,其结构如上述式ⅰ所示。
10、进一步,所述的步骤(1)中,所述的沉香为厚叶沉香植物所产的沉香。
11、进一步,所述的步骤(1)中,回流提取3次,萃取3次。
12、进一步,所述的步骤(2)中,三氯甲烷-甲醇的体积比依次为1∶0、9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、5∶5、4∶6、3∶7、2∶8、1∶9、0∶1;所述的步骤(3)中,流分fr.8洗脱所用的甲醇/水的体积比依次为1∶1、3∶2、7∶3、4∶1、9∶1、1∶0;流分fr.8-8洗脱所用的甲醇-水的体积比依次为3∶7、2∶3、1∶1、3∶2、7∶3、4∶1、9∶1、1∶0。
13、进一步,所述的步骤(4)中,流分fr.8-8-2经sephadex lh-20凝胶柱色谱分离,洗脱所用的三氯甲烷-甲醇的体积比为1∶1。
14、进一步,所述步骤(4)中,所述的hplc纯化条件为:c18柱,流动相为体积比为2∶3的乙腈-水,流速为4ml/min;式ⅰ所示的化合物保留时间为15.12min。
15、所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物在制备抗炎制剂上的应用。
16、进一步,所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物能够抑制脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞raw264.7产生一氧化氮。
17、一种抗炎的制剂,其含有以上所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物。
18、本发明的有益效果:
19、本发明以基原植物为厚叶沉香树的沉香为原料,经过回流提取,再依次采用硅胶、sephadex lh-20凝胶、高效液相色谱等多种色谱技术分离纯化得到1个单体化合物,通过质谱、核磁共振等谱学方法并结合理化性质鉴定其结构,经scifinder检索为新化合物,命名为厚叶沉香醇(aquicrassnol)。该化合物是从沉香中首个发现的由2-(2-苯乙基)色酮和木脂素形成的杂合物。经试验验证,该化合物对脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞raw264.7产生一氧化氮具有抑制作用,其半数抑制浓度值为47.53±2.14μmol/l,具有抗炎的效果。
1.一种2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物,其特征在于,命名为厚叶沉香醇,其结构如式ⅰ所示:
2.如权利要求1所述的一种2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤(1)中,所述的沉香为厚叶沉香植物所产的沉香。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤(1)中,回流提取3次,萃取3次。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤(2)中,三氯甲烷-甲醇的体积比依次为1∶0、9∶1、8∶2、7∶3、6∶4、5∶5、4∶6、3∶7、2∶8、1∶9、0∶1;所述的步骤(3)中,流分fr.8洗脱所用的甲醇/水的体积比依次为1∶1、3∶2、7∶3、4∶1、9∶1、1∶0;流分fr.8-8洗脱所用的甲醇-水的体积比依次为3∶7、2∶3、1∶1、3∶2、7∶3、4∶1、9∶1、1∶0。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤(4)中,流分fr.8-8-2经sephadex lh-20凝胶柱色谱分离,洗脱所用的三氯甲烷-甲醇的体积比为1∶1。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中,所述的hplc纯化条件为:c18柱,流动相为体积比为2∶3的乙腈-水,流速为4ml/min;式ⅰ所示的化合物保留时间为15.12min。
8.如权利要求1所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物在制备抗炎制剂上的应用。
9.如权利要求8所述的应用,其特征在于,所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物能够抑制脂多糖诱导的小鼠单核巨噬细胞raw264.7产生一氧化氮。
10.一种抗炎的制剂,其特征在于,其含有权利要求1所述的2-(2-苯乙基)色酮和木脂素杂合物。