化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备的制作方法

    专利查询2025-07-09  5


    本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备。


    背景技术:

    1、若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机el元件”)施加电压,则空穴从阳极被注入发光层,而电子从阴极被注入发光层。然后,在发光层中,被注入的空穴与电子复合,形成激子。这时,根据电子自旋的统计定理,以25%的比例生成单重态激子并以75%的比例生成三重态激子。

    2、使用来自单重态激子的发光的荧光型有机el元件正被应用于手机及电视机等全彩显示器,而内量子效率25%被称为极限。因此,正在进行用于提高有机el元件的性能的研究。

    3、例如,期待除单重态激子以外还利用三重态激子,从而使有机el元件更有效地发光。在这样的背景下,提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机el元件并进行研究。

    4、tadf(thermally activated delayed fluorescence,热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△st)较小的材料的情况下,利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光,例如记载于“安达千波矢编,《有机半导体的器件物性》,讲谈社,2012年4月1日发行,261~268页”。

    5、作为示出热活化延迟荧光性(tadf性)的化合物(以下也称为tadf性化合物),例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。

    6、作为与有机el元件以及用于有机el元件的化合物有关的文献,可例举专利文献1。

    7、现有技术文献

    8、专利文献

    9、专利文献1:国际公开第2012/048781号


    技术实现思路

    1、发明要解决的技术问题

    2、为了提高显示器等电子设备的性能,期望进一步提高有机el元件的性能。作为有机el元件的性能,例如可例举亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压及寿命。

    3、本发明的目的为提供一种能够使有机电致发光元件高效率发光的化合物。本发明的另一目的为提供一种含有该化合物的有机电致发光元件用材料。本发明的另一目的为提供一种以高效率发光的有机电致发光元件,以及提供搭载有该有机电致发光元件的电子设备。

    4、用于解决上述技术问题的方案

    5、根据本发明的一方案,可提供以下述通式(1)表示的化合物。

    6、[化1]

    7、

    8、(在所述通式(1)中,

    9、cn为氰基,

    10、d12为以所述通式(1a)表示的基团,

    11、r101~r104分别独立地为,

    12、以所述通式(1a)表示的基团、

    13、具有以下述通式(a-1)表示的局部结构的基团、

    14、具有以下述通式(a-2)表示的局部结构的基团、

    15、具有以下述通式(a-3)表示的局部结构的基团、

    16、具有以下述通式(a-4)表示的局部结构的基团、

    17、具有以下述通式(a-5)表示的局部结构的基团、

    18、具有以下述通式(a-6)表示的局部结构的基团、

    19、具有以下述通式(a-7)表示的局部结构的基团、

    20、具有以下述通式(b-1)表示的局部结构的基团、

    21、具有以下述通式(b-2)表示的局部结构的基团、

    22、具有以下述通式(b-3)表示的局部结构的基团、

    23、具有以下述通式(b-4)表示的局部结构的基团、

    24、具有以下述通式(b-5)表示的局部结构的基团、

    25、具有以下述通式(b-6)表示的局部结构的基团、

    26、氢原子、

    27、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳基、

    28、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、

    29、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、

    30、取代或未取代的成环碳数为3~50的环烷基、

    31、取代或未取代的碳数为3~50的烷基甲硅烷基、

    32、取代或未取代的碳数为3~50的芳基甲硅烷基、

    33、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、

    34、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳氧基、

    35、取代或未取代的碳数为2~50的烷基氨基、

    36、取代或未取代的碳数为1~50的烷硫基、或者

    37、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳硫基,

    38、在存在多个以所述通式(1a)表示的基团的情况下,多个以所述通式(1a)表示的基团彼此相同或者不同。)

    39、(在所述通式(1a)中,

    40、x11~x20分别独立地为氮原子或c-rx,

    41、由多个rx中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

    42、互相键合从而形成取代或未取代的单环,或者

    43、互相键合从而形成取代或未取代的稠环,或者

    44、不互相键合,

    45、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的rx分别独立地为,

    46、氢原子、

    47、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、

    48、取代或未取代的碳数为1~50的卤代烷基、

    49、取代或未取代的碳数为2~50的烯基、

    50、取代或未取代的碳数为2~50的炔基、

    51、取代或未取代的成环碳数为3~50的环烷基、

    52、以-si(r901)(r902)(r903)表示的基团、

    53、以-o-(r904)表示的基团、

    54、以-s-(r905)表示的基团、

    55、以-n(r906)(r907)表示的基团、

    56、以-c(=o)r908表示的基团、

    57、以-coor909表示的基团、

    58、以-p(=o)(r910)(r911)表示的基团、

    59、以-p(=o)(or912)(or913)表示的基团、

    60、以-ge(r914)(r915)(r916)表示的基团、

    61、以-b(r917)(r918)表示的基团、

    62、取代或未取代的碳数为7~50的芳烷基、

    63、卤素原子、

    64、氰基、

    65、硝基、

    66、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳基、或者

    67、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基,

    68、多个rx可以彼此相同也可以不同,

    69、*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)

    70、(在所述通式(1a)中,r901~r918分别独立地为,

    71、氢原子、

    72、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、

    73、取代或未取代的成环碳数为3~50的环烷基、

    74、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳基、或者

    75、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基,

    76、在存在多个r901的情况下,多个r901彼此相同或者不同,

    77、在存在多个r902的情况下,多个r902彼此相同或者不同,

    78、在存在多个r903的情况下,多个r903彼此相同或者不同,

    79、在存在多个r904的情况下,多个r904彼此相同或者不同,

    80、在存在多个r905的情况下,多个r905彼此相同或者不同,

    81、在存在多个r906的情况下,多个r906彼此相同或者不同,

    82、在存在多个r907的情况下,多个r907彼此相同或者不同,

    83、在存在多个r908的情况下,多个r908彼此相同或者不同,

    84、在存在多个r909的情况下,多个r909彼此相同或者不同,

    85、在存在多个r910的情况下,多个r910彼此相同或者不同,

    86、在存在多个r911的情况下,多个r911彼此相同或者不同,

    87、在存在多个r912的情况下,多个r912彼此相同或者不同,

    88、在存在多个r913的情况下,多个r913彼此相同或者不同,

    89、在存在多个r914的情况下,多个r914彼此相同或者不同,

    90、在存在多个r915的情况下,多个r915彼此相同或者不同,

    91、在存在多个r916的情况下,多个r916彼此相同或者不同,

    92、在存在多个r917的情况下,多个r917彼此相同或者不同,

    93、在存在多个r918的情况下,多个r918彼此相同或者不同。)

    94、[化2]

    95、

    96、(在所述通式(a-2)及(a-4)中,*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。

    97、在所述通式(a-1)、(a-3)及(a-5)~(a-7)中,*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置,**分别独立地表示与以所述通式(1)表示的化合物中的其他原子键合的位置。)

    98、[化3]

    99、

    100、(在所述通式(b-1)~(b-6)中,

    101、由多个r30中的邻接的2个以上构成的组中的1组以上

    102、互相键合从而形成取代或未取代的单环,或者

    103、互相键合从而形成取代或未取代的稠环,或者

    104、不互相键合,

    105、未形成所述取代或未取代的单环且未形成所述取代或未取代的稠环的r30分别独立地为,

    106、氢原子、

    107、取代或未取代的成环碳数为6~50的芳基、

    108、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂环基、或者

    109、取代或未取代的碳数为1~50的烷基,

    110、在存在多个r30的情况下,多个r30彼此相同或者不同。

    111、*表示与所述通式(1)中的苯环键合的位置。)

    112、根据本发明的一方案,可提供一种含有本发明的一方案所涉及的化合物的有机电致发光元件用材料。

    113、根据本发明的一方案,可提供一种具有阳极、阴极和有机层,所述有机层包含本发明的一方案所涉及的化合物作为化合物m2的有机电致发光元件。

    114、根据本发明的一方案,可提供一种电子设备,搭载有本发明的一方案所涉及的有机电致发光元件。

    115、根据本发明的一方案,能够提供一种能够使有机电致发光元件高效率发光的化合物。根据本发明的一方案,能够提供一种含有该化合物的有机电致发光元件用材料。根据本发明的一方案,能够提供一种以高效率发光的有机电致发光元件,以及提供搭载有该有机电致发光元件的电子设备。


    技术特征:

    1.一种化合物,其特征在于,以下述通式(1)表示,[化1]

    2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,以所述通式(1)表示的化合物为以下述通式(10)表示的化合物,

    3.如权利要求2所述的化合物,其特征在于,在k为1或者2的情况下,至少1个d11为

    4.如权利要求2或3所述的化合物,其特征在于,在以所述通式(10)表示的化合物中,

    5.如权利要求2~4的任一项所述的化合物,其特征在于,至少1个d11为

    6.如权利要求2~5的任一项所述的化合物,其特征在于,以所述通式(13)表示的基团为以下述通式(132)~(134)的任一个表示的基团,

    7.如权利要求6所述的化合物,其特征在于,x14为硫原子,x13为硫原子或者氧原子。

    8.如权利要求2~5的任一项所述的化合物,其特征在于,以所述通式(12)表示的基团为以下述通式(123)、(124)或者(125)表示的基团,

    9.如权利要求8所述的化合物,其特征在于,x13及x14为硫原子。

    10.如权利要求1~9的任一项所述的化合物,其特征在于,以所述通式(1a)表示的基团为以下述通式(11a)或者(120a)表示的基团,

    11.如权利要求2所述的化合物,其特征在于,以所述通式(1)表示的化合物为以下述通式(10-1)~(10-6)的任一个表示的化合物,

    12.如权利要求11所述的化合物,其特征在于,以所述通式(1)表示的化合物为以所述通式(10-1)~(10-4)的任一个表示的化合物。

    13.如权利要求1~12的任一项所述的化合物,其特征在于,由多个rx中的邻接的2个以上构成的组均不互相键合。

    14.如权利要求2~13的任一项所述的化合物,其特征在于,r1~r8、r11~r18、r19~r20、r111~r118及r120分别独立地为,

    15.如权利要求2~14的任一项所述的化合物,其特征在于,r1~r8、r11~r18、r19~r20、r111~r118及r120分别独立地为,

    16.如权利要求2~13的任一项所述的化合物,其特征在于,r1~r8、r11~r18、r19~r20及r111~r118分别独立地为,

    17.如权利要求2~16的任一项所述的化合物,其特征在于,r分别独立地为,

    18.如权利要求1~17的任一项所述的化合物,其特征在于,rx分别独立地为,

    19.如权利要求1~18的任一项所述的化合物,其特征在于,rx分别独立地为,

    20.一种有机电致发光元件用材料,其特征在于,含有权利要求1~19的任一项所述的化合物。

    21.一种有机电致发光元件,其特征在于,具有:阳极、阴极和有机层,

    22.如权利要求21所述的有机电致发光元件,其特征在于,

    23.如权利要求22所述的有机电致发光元件,其特征在于,在所述阳极与所述发光层之间配置有空穴传输层。

    24.如权利要求22或23所述的有机电致发光元件,其特征在于,在所述阴极与所述发光层之间配置有电子传输层。

    25.一种电子设备,其特征在于,搭载有权利要求21~24的任一项所述的有机电致发光元件。


    技术总结
    一种化合物,以下述通式(1)表示。在通式(1)中,CN为氰基,D12为以通式(1A)表示的基团,R101~R104分别独立地为以通式(1A)表示的基团、具有以通式(a‑1)~(a‑7)表示的局部结构的基团、具有以(b‑1)~(b‑6)表示的局部结构的基团、氢原子及取代或未取代的成环碳数为6~50的芳基等。

    技术研发人员:安川圭一,松本尚人
    受保护的技术使用者:出光兴产株式会社
    技术研发日:
    技术公布日:2024/11/26
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