本发明总体上涉及有机发光化合物。更具体地，尽管不是排他地，本发明涉及新的发光多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物，合成它们的方法，它们的用途，和包含它们的器件。
背景技术：
1、发光化合物广泛用于工业和研究应用，例如染料、探针、传感器和电子器件中。这些分子在外部能量激发下从诸如光和/或电流的源发射光。
2、在光致发光中，在光照射下，发光化合物将吸收特定波长的光并再发射出不同波长的光。观察到的光发射类型取决于化合物的分子结构。
3、发光化合物的最大激发波长和发射波长之间的差被称为斯托克斯频移。对于在工业应用中作为染料、探针和/或传感器的应用，发光化合物具有大的斯托克斯频移是有利的，大的斯托克斯频移通常定义为大于8000cm-1，即激发波长和发射波长之间相对大的差异。这是有利的，因为它使来自分子发射的光的再吸收最小化。
4、许多具有大的斯托克斯频移的荧光染料的缺点是它们相对低的亮度，这被定义为摩尔消光系数和荧光量子产率的乘积。另外，具有大的斯托克斯频移的染料通常遭受差的光稳定性(methods appl.fluoresc.3(2015)042004)。
5、发光的有机金属配合物通常具有大的斯托克斯频移。然而，这些包含稀少、昂贵的金属中心，例如锇、钌、铱、铼等，这些配合物通常难以合成并且通常是有毒的。发光有机分子通常更容易合成，但通常表现出相对较小幅度的斯托克斯频移。
6、相反，在电致发光中，发光化合物将响应于电流而发光。这种现象的主要应用之一是包含oled(有机发光二极管)的电子器件。oled材料是发光有机化合物层，其位于两个电极之间，其中一个电极通常是透明的。该技术用于电子设备中的数字显示器，所述电子设备例如电视屏幕、计算机监视器、移动电话、电致发光照明板等。
7、用于电致发光应用的发光化合物显示高亮度是有利的。亮度定义为摩尔消光系数(e)和荧光量子产率(φ)的乘积除以1000。因此，发光化合物表现出高摩尔消光系数(e)(由beer-lambert定律定义，其中a是吸光度，c是发光化合物的摩尔浓度，并且l是路径长度)和作为效率量度的高量子产率(φ)是有利的。
8、众所周知，多环芳族烃表现出发光性质。一类这样的化合物是苯并菲及其衍生物。例如，苯并菲可以用附加到分子外围的烷氧基链官能化。此外，这些衍生物表现出盘状液晶(dlc)行为(j.nabar和a.chodkowska，luminescence，1975，11,215)。盘状液晶行为的特征在于盘状分子在中间相中形成堆叠或柱状，这允许电荷通过π堆叠转移，使得材料在堆叠方向上是半导电的。这种dlc行为，结合发光性能，特别适用于诸如使用oled(有机发光二极管)、led(发光二极管)的电子器件的技术中，以及用于太阳能电池中。
9、还已知发光化合物表现出光电导性，其中化合物在光存在下通过将光能转换成电流而表现出增加的导电性。已知在诸如太阳能电池的器件中使用具有良好光电导性的化合物。
10、尽管已经合成和表征了许多发光苯并菲衍生物(例如levell等人，j.phys.chem.a.，2010,114,13291)，但是提供具有上述有利性质，即大的斯托克斯频移、高亮度、高摩尔消光系数和高量子产率的苯并菲衍生物仍然是一个挑战。此外，提供一系列发射整个可见光谱的波长的发光化合物仍然是一个挑战。具体地，提供蓝色发射器是特别的挑战(chem soc rev.2013年6月21日；42(12)：4963-76)。
11、此外，提供发光苯并菲衍生物仍然是一个挑战，其中吸收和发射能量可通过设计和合成来预测和调节以产生特定和所需的可见颜色(methods appl.fluoresc.3(2015)042004)。
技术实现思路
1、因此，本发明的第一方面提供由以下通式表示的多环芳族烃衍生物：
2、
3、其中x为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒、碲中的一种；
4、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
5、q是环状脂族烃、环状芳族烃、多环烃、多环芳族烃和/或稠合多环芳族烃中的一种；其中取代基独立地包括氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
6、p是1-2的整数；
7、q是1-4的整数；
8、y1和y2独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
9、且x是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或更大的整数。
10、在实施方案中，q可以表示c6h4。在实施方案中，q是多环芳族烃，例如，q可以是萘、蒽、菲、并四苯、屈(chrysene)、苯并菲、芘、并五苯、苯并[a]芘、心环烯(corannulene)、苯并[ghi]苝、晕苯、卵苯、富勒烯和/或苯并[c]芴中的一种。q可以是所述多环芳族烃的任何异构体，例如1-萘、2-萘、2-蒽、9-蒽。所述多环芳族烃基可以被其它结构部分如芳基、烷基、杂原子和/或其它吸电子或给电子基团取代。
11、q键合到其它六元环，例如芳族六元环和/或取代的芳族六元环。与q键合的六元环的数目由整数x表示，其中x为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或更大。
12、在一个实施方案中，q是芳族六元环，x是2。
13、在实施方案中，所述多环芳族烃衍生物可以由以下通式表示：
14、
15、其中x为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒、碲中的一种；
16、d为氢原子、氘原子、硅原子或碳原子；
17、p是1-2的整数；
18、q是1-2的整数；
19、y1和y2独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
20、且x是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或更大的整数。
21、例如，d可以是线性或支化的烷基链、芳基或其组合。
22、所述多环芳族烃衍生物可以由以下通式表示：
23、
24、其中x为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒、碲中的一种；
25、d为氢原子、氘原子、硅原子或碳原子；
26、p是1-2的整数；
27、q是整数1；
28、y1和y2独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
29、且x是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或更大的整数。
30、例如，d可以是线性或支化的烷基链、芳基或其组合。
31、本发明的另一方面提供由以下通式表示的多环芳族烃衍生物：
32、
33、其中x为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
34、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
35、p是1-2的整数；
36、q和s独立地是1-4的整数；
37、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基(例如酚基)。
38、在实施方案中，所述多环芳族烃衍生物可以是苯并菲衍生物。在可供选择的实施方案中，所述多环芳族烃衍生物可以包括含有六个6元环的稠合多环芳族烃。
39、y1、y2和y3可以是氢原子、氘原子、氧原子、氟原子、氯原子、碳原子、氰基、硝基、羧酸基、二醇、烷氧基、硫代烷氧基、氨基、乙酸酯基、酰胺基、硫代酰胺基、硫代酯基、偶氮基和/或甲硅烷基中的一种或多种。另外或作为一种选择，y1、y2和y3可包含烷基。所述烷基可以是直链，或可以包含支链，和/或可以被进一步官能化。另外或作为一种选择，y1、y2和y3可以包含芳基。所述芳基可以是未取代的或可以被进一步官能化。整数p可以是1-2。整数q可以是1、2、3或4。整数s可以是1、2、3或4。
40、本发明的另一方面提供由以下通式表示的多环芳族烃衍生物：
41、
42、其中x为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
43、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
44、q独立地是1-3的整数；
45、s独立地是1-4的整数；
46、t独立地是1-4的整数；
47、y2、y3、y4和j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基(例如酚基)。
48、在实施方案中，所述多环芳族烃衍生物是由以下通式表示的苯并菲衍生物：
49、
50、其中x为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
51、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
52、a独立地表示氢原子、芳基、包含1至20个碳(例如1至15个碳，或1至10个碳，或10、9、8、7、6、5、4、3、2或1个碳)的烷基或烷基醚；
53、j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/
54、或芳基(例如酚基)。
55、在实施方案中，a可以是c5h11和/或c4h9。在实施方案中，a表示聚乙二醇(peg)基团(例如c2h4oc2h4oc2h4och3)。
56、在实施方案中，x是硫原子。
57、在实施方案中，所述多环芳族烃由以下通式表示：
58、
59、其中x独立地为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
60、r1和r2独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
61、p和q独立地是1-2的整数；
62、s是1-4的整数；
63、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基。
64、在实施方案中，所述多环芳族烃是由以下通式表示的苯并菲衍生物：
65、
66、其中x独立地为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
67、r1和r2独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
68、a独立地表示氢原子、芳基、包含1至20个碳(例如1至15个碳，或1至10个碳，或10、9、8、7、6、5、4、3、2或1个碳)的烷基或烷基醚；
69、j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/
70、或芳基。
71、在实施方案中，a可以是c5h11和/或c4h9。在实施方案中，a表示聚乙二醇(peg)基团(例如c2h4oc2h4oc2h4och3)。
72、在实施方案中，所述多环芳族烃由以下通式表示：
73、
74、其中x独立地为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
75、r1、r2和r3独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
76、p、q和s各自独立地是1-2的整数；
77、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基。
78、在实施方案中，所述多环芳族烃是由以下通式表示的苯并菲衍生物：
79、
80、其中x独立地为氮、磷、砷、锑、铋、硫、硒或碲中的一种；
81、r1、r2、r3独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
82、a独立地表示氢原子、芳基、包含1至20个碳(例如1至15个碳，或1至10个碳，或10、9、8、7、6、5、4、3、2或1个碳)的烷基或烷基醚；
83、j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/
84、或芳基。
85、在实施方案中，a包含其它官能团，例如，a可以进一步包含氟原子、氯原子、氰基、硝基、二醇基、烷氧基、硫代烷氧基、聚乙二醇基、氨基、乙酸酯基、羧酸基、酰胺基、硫代酰胺基、硫代酯基、偶氮基和/或甲硅烷基。
86、在实施方案中，x是硫原子。
87、在实施方案中，j包括或表示芳基，例如酚基。另外或作为一种选择，j包括卤素原子，例如氟、氯、溴或碘。
88、在实施方案中，r、r1、r2或r3可以是烷基，例如线性或支化的烷基链。在实施方案中，r、r1、r2或r3中的至少一个可以是甲基、乙基、丙基、丁基。
89、所述基团r、r1、r2或r3可以独立地是芳族基团和/或脂肪族基团；
90、在其中r、r1、r2或r3为芳族基团的实施方案中，所述芳族基团可为芳族烃基和/或芳族杂环基中的一种或其组合。
91、在其中r、r1、r2或r3为芳族烃基的实施方案中，所述芳族烃基可包含苯环和/或取代苯环中的一种或其组合。在苯环上可以有一个、两个、三个、四个或五个另外的取代基。所述取代基直接键合到苯环上，并且可以是氟、氯、溴、碘、羟基、胺基、硝基、烷氧基、羧酸、酰胺、氰基、三氟甲基、酯、烯烃、炔烃、叠氮化物、偶氮、异氰酸酯、酮、醛、由烃链组成的烷基，或烃环、由其它杂原子如氟、氯、溴、碘、氧、氮和/或硫组成的烷基中的一种或其组合。所述烷基可以包括例如羟基、胺基、硝基、醚基、羧酸、酰胺、氰基、三氟甲基、酯、烯烃、炔烃、叠氮化物、偶氮、异氰酸酯、酮、醛。所述取代基可以是另一芳族基团，例如，r可以包括被另一苯环取代的苯基。在实施方案中，r基团可以是被第二个苯环取代的苯环，所述第二个苯环又被第三个苯环取代。
92、在其中r、r1、r2或r3是芳族基团的实施方案中，所述芳族基团可以是多环芳族烃，例如萘、蒽、菲、并四苯、屈、苯并菲、芘、并五苯、苯并[a]芘、心环烯、苯并[ghi]苝、晕苯、卵苯、富勒烯和/或苯并[c]芴。r基团可以通过所述多环芳族烃的任何异构体(例如1-萘、2-萘、2-蒽、9-蒽)键合到所述多环芳族烃衍生物，例如苯并菲衍生物上。所述多环芳族烃基可以被其它结构部分如芳基、烷基、杂原子和/或其它吸电子或给电子基团取代。
93、在其中r、r1、r2或r3为芳族杂环基的实施方案中，所述杂环基可为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、九元环、十元环或稠环。在实施方案中，所述杂环基团可以是呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、吡咯、吲哚、异吲哚、噻吩、苯并噻吩、苯并[c]噻吩、咪唑、苯并咪唑、嘌呤、吡唑、吲唑、噁唑、苯并噁唑、异噁唑、苯并异噁唑、噻唑、苯并噻唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、吖啶、嘧啶、喹唑啉、哒嗪、噌啉、酞嗪、1,2,3-三嗪、1,2,4-三嗪、1,3,5-三嗪、吡啶或噻吩。
94、在其中r、r1、r2或r3为脂肪族基团的实施方案中，所述脂肪族基团可为正烷基链、支化的烷基链、包含不饱和部分的烷基链、包含杂原子例如氟、氯、溴、碘、氧、硫、氮的烷基链中的一种或它们的组合。所述烷基链可以包含不饱和部分，包括烯烃或芳族部分。所述烷基链可以包含用于将多环芳族烃衍生物例如苯并菲衍生物进一步衍生化的官能团。例如，所述官能团可以是叠氮化物、羰基、醇、卤素或烯烃中的一种或多种。
95、所述多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物，可以用作例如用于器件中的发光染料。
96、本发明的另一方面提供了一种包含所述多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物的器件。所述器件可以是电子器件，例如有机电致发光器件、薄膜晶体管和/或opv(有机光伏)器件。所述电子器件可以包括数字显示器例如液晶显示器，该数字显示器包括本发明的多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物。所述数字显示器可以在例如电视屏幕、计算机监视器、移动电话屏幕、游戏控制台中。所述有机电致发光器件可以包括一对电极和插入其间的一层或多层，其中所述一层或多层包括一种或多种多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物。
97、所述器件可以用于检测物质，例如离子，如金属离子。例如，所述多环芳族烃衍生物，例如苯并菲衍生物，可以包含能够结合至物质例如离子的结构部分。所述结构部分可以被标记或整合到(即共价键合到)所述多环芳族烃衍生物，例如苯并菲衍生物。物质与多环芳族烃衍生物例如苯并菲衍生物的键合可以引起发光响应。可以记录所述发光响应以定量或定性地测量物质的存在，例如在溶液中的存在。所述结构部分可以是冠醚、多齿配体、二齿配体或单齿配体。可以将例如包含能够与物质键合的部分的所述多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物旋涂到量尺(dipstick)上。所述量尺可以包括uv led(发光二极管)。当与所述多环芳族烃(如苯并菲)衍生物结合时，在特定物质如离子、金属离子存在的情况下，可以照明led。所述led照明可以是特定于结合到所述多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物的特定物质，即，在结合到特定物质(物质a)时由led发射特定波长(波长a)的光，并且在结合到特定物质(物质b)时由led发射不同波长(波长b)的光。
98、所述器件可以用于生物荧光显微技术。所述器件可以包括作为发光染料的多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物，其可以用于标记生物或非生物样品，后者可以包括dna或蛋白质或抗原或生物标记物。
99、所述器件可以包含用于印刷的聚合物或预聚物和/或树脂组合物，例如用于3d印刷包含多环芳族烃(如苯并菲)衍生物的塑料产品。所述多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物，可以用作器件中的掺杂剂。
100、所述器件的多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物可以发射可见光谱(即380nm-750nm)的光。所述器件的苯并菲衍生物可以表现出8000cm-1至25,000cm-1，例如15,000cm-1至25,000cm-1的斯托克斯频移。所述器件的多环芳族烃衍生物，例如苯并菲衍生物，可以表现出5.0×10-13s cm-1至1.5×10-11s cm-1，例如6×10-12s cm-1至1.5×10-11s cm-1的电导率值。所述器件的多环芳族烃(例如苯并菲)衍生物，当在350nm处照射时，可以表现出1.5×10-10scm-1至1×10-3s cm-1，例如在1×10-8s cm-1至1×10-3cm-1的光电导性。
101、本发明的又一方面提供合成多环芳族烃例如苯并菲衍生物(p1)的方法，其包括以下通式：
102、
103、其中r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
104、p是1-2的整数；
105、q和s独立地是1-4的整数；
106、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基(例如酚基)。
107、在实施方案中，所述多环芳族烃衍生物可以是苯并菲衍生物。
108、在该实施方案中，(sm1)表示多环芳族烃核心，(p1)表示多环芳族烃衍生物。a'可以是烷基链，例如包含三个或更多个碳原子，例如四个、五个、六个、七个或更多个碳原子的烷基链。所述方法可以包括所述多环芳族烃核心(sm1)进行分子内重排，以产生多环芳族烃衍生物(p1)。
109、本发明的又一方面提供合成多环芳族烃衍生物例如苯并菲衍生物(p2)的方法，其包括以下通式：
110、
111、其中(f2)表示多环芳族烃原料，(p2)表示多环芳族烃衍生物；
112、g是碳原子，例如烷基链，或芳基；
113、p是1-2的整数；
114、q和s是1-4的整数；
115、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
116、(e)表示所述试剂；
117、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
118、z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子之一，或任何好的离去基团。
119、化合物(f2)表示所述多环芳族烃核心，其中基团g可以是碳原子，例如烷基链，或芳基。(e)代表所述试剂，其中r是芳族基团和/或脂族基团，并且基团z可以是氧原子、衍生的氧原子例如oh基团、氯原子或溴原子中的一种，或任何好的离去基团。试剂(e)可以是酰氯或羧酸。所述方法可以包括步骤(i)使所述多环芳族烃核心(f2)和所述试剂(e)进行分子间偶联反应，以产生所述多环芳族烃中间体(g2)。所述多环芳族烃中间体(g2)可以进行步骤(ii)，即硫化反应，随后是分子内环化反应，得到所述多环芳族烃衍生物(p2)。
120、在实施方案中，所述多环芳族烃衍生物(p2)可以是苯并菲衍生物。
121、可以使用硫化剂，例如劳森试剂、二硫代磷酸铵或硫代磷酰氯与三乙胺进行所述方法的步骤(ii)。
122、合成苯并菲衍生物(p3)的方法可以包括通式：
123、
124、其中(f3)表示苯并菲核心，(p3)表示苯并菲衍生物；
125、a独立地表示氢原子、芳基、包含1至20个碳(例如1至15个碳，或1至10个碳，或10、9、8、7、6、5、4、3、2或1个碳)的烷基；
126、j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/
127、或芳基。
128、g是碳原子；
129、(e)表示所述试剂；
130、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
131、z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子之一，或任何好的离去基团。
132、(f3)表示苯并菲核心，g可以是烷基或芳基，(e)代表试剂，r是芳族基团和/或脂肪族基团，z是氧原子，例如oh基团，衍生氧原子、氯原子或溴原子中的一种，或任何好的离去基团，并且其中苯并菲核心(f3)和试剂(e)进行步骤(i)分子间偶联反应，以产生苯并菲中间体(g3)。
133、所述苯并菲中间体(g3)可以进行步骤(ii)，即硫化反应，随后是分子内环化反应，得到所苯并菲衍生物(p3)。
134、可以使用硫化剂，例如劳森试剂、二硫代磷酸铵或硫代磷酰氯与三乙胺进行所述方法的步骤(ii)。
135、例如，合成苯并菲衍生物(m)的方法可以包括式：
136、
137、本发明的又一方面提供合成多环芳族烃例如苯并菲衍生物(p4)的方法，所述方法包括以下通式：
138、
139、其中(f4)表示多环芳族烃核心，(p4)表示多环芳族烃衍生物；
140、p是1-2的整数；
141、q是1-2的整数；
142、s是1-4的整数；
143、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
144、g独立地表示取代的碳原子；
145、(e)表示所述试剂；
146、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
147、z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子之一，或任何好的离去基团。合成苯并菲衍生物(p5)的方法可以包括通式：
148、
149、其中(f5)表示苯并菲核心，(p5)表示苯并菲衍生物；
150、a独立地表示氢原子、芳基、包含1至20个碳(例如1至15个碳，或1至10个碳，或10、9、8、7、6、5、4、3、2或1个碳)的烷基；
151、j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/
152、或芳基(例如酚基)。
153、g独立地表示取代的碳原子；
154、(e)表示所述试剂；
155、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
156、z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子中的一种。
157、(f5)表示苯并菲核心，g是烷基、氢原子或芳基，(e)表示试剂，r是芳族基团和/或脂肪族基团，z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子中的一种，并且其中苯并菲核心(f5)和试剂(e)进行步骤(i)分子间偶联反应，以产生苯并菲中间体(g5)。所述苯并菲中间体(g5)可以进行步骤(ii)，即硫化反应，随后是分子内环化反应，得到所述苯并菲衍生物(p5)。
158、可以使用硫化剂，例如劳森试剂、二硫代磷酸铵或硫代磷酰氯与三乙胺进行所述方法的步骤(ii)。
159、苯并菲衍生物(p5)的合成方法中的苯并菲核心(f5)可以包括式(n)：
160、
161、本发明的另一方面提供合成多环芳族烃衍生物(p6)的方法，其包括以下通式：
162、
163、其中(f6)表示多环芳族烃核心，(p6)表示多环芳族烃衍生物；
164、p、q和s独立地是1-2的整数；
165、y1、y2和y3独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基中的一种或多种；
166、g独立地表示取代的碳原子；
167、(e)表示所述试剂；
168、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
169、z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子之一，或任何好的离去基团。
170、苯并菲衍生物(p7)的合成方法可以包括通式：
171、
172、其中(f7)表示苯并菲核心，(p7)表示苯并菲衍生物；
173、a独立地表示氢原子、芳基、包含1至20个碳(例如1至15个碳，或1至10个碳，或10、9、8、7、6、5、4、3、2或1个碳)的烷基；
174、j独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子、氧原子(例如烷基化的氧原子)、氮原子(例如烷基化的氮原子)、氰基、硝基、烷基和/或芳基(例如酚基)。
175、g独立地表示取代的碳原子；
176、(e)表示所述试剂；
177、r独立地表示芳族基团和/或脂肪族基团；
178、z是氧原子、衍生氧原子、氯原子或溴原子中的一种。
179、(f7)表示苯并菲核心，g是烷基或芳基，(e)表示试剂，r是芳族基团和/或脂肪族基团，z是氧原子，例如oh基团，衍生的氧原子、氯原子或溴原子中的一种，并且其中苯并菲核心(f7)和试剂(e)进行步骤(i)分子间偶联反应，以产生苯并菲中间体(g7)。所述苯并菲中间体(g7)可以进行步骤(ii)，即硫化反应，随后是分子内环化反应，得到所苯并菲衍生物(p7)。
180、可以使用硫化剂，例如劳森试剂、二硫代磷酸铵或硫代磷酰氯与三乙胺进行所述硫化反应。
181、苯并菲衍生物(p7)的合成方法中的苯并菲核心(f7)可以包括通式(p)：
182、
183、所述方法可进一步包括用好的离去基团原位取代基团z的试剂。
184、所述试剂(e)可以是羧酸，例如苯甲酸或取代的苯甲酸。所述方法可以进一步包括使用试剂和/或催化剂，以从苯并菲核心例如(h3)形成苯并菲中间体例如(j3)。例如，所述试剂可以是二环己基碳二亚胺(dcc)或1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(edc)。
185、所述方法的步骤(i)可以进一步包括用良好的离去基团取代基团z的物质，例如，该物质可以是(二乙酰氧基碘)苯)。
186、或者，所述试剂(e)可以是酰氯，例如苄基氯或取代的苄基氯。
187、所述方法的步骤(i)可以包括在溶剂例如甲苯中加热苯并菲核心，其中化合物(e)是酰氯，即z是氯原子。
188、步骤(i)和步骤(ii)可以作为单独的步骤进行，或者可以在“一锅”合成中在一个单一步骤中进行。
189、应当理解，所述多环芳族衍生物可以进一步官能化以产生类似物。例如，所述多环芳族烃衍生物，例如苯并菲衍生物，可以进行溴化，例如使用br2溴化，以将溴原子加到一个或多个芳族碳原子上。所述溴原子可以作为官能团进行进一步的化学转化，例如用酚基官能化所述多环芳族烃衍生物。在实施方案中，j可以代表溴原子和/或酚基。所述溴原子和/或苯基可以用于进一步官能化所述多环芳族烃衍生物。
190、另外或作为一种选择，一个或多个烷氧基(例如oc5h11基团)的烷基可以去烷基化形成羟基(例如苯酚)基团(例如使用三溴化硼)。
191、所述多环芳族烃衍生物可以作为生物标记物或生物探针。
192、在本技术的范围内，明确地意图是在前面的段落中、在权利要求书中和/或在下面的描述和附图中阐述的各个方面、实施方案、实施例和替代方案，并且特别是其各个特征，可以被独立地或以任何组合来采用。也就是说，所有实施方案和/或任何实施方案的特征可以以任何方式和/或组合来组合，除非这些特征不兼容。为了避免疑问，术语“可以”、“和/或”、“例如”、“如”和如本文所使用的任何类似术语应被解释为非限制性的，使得不需要存在如此描述的任何特征。实际上，在不背离本发明的范围的情况下，可以清楚地设想可选特征的任何组合，而无论这些特征是否被清楚地要求保护。申请人保留改变任何最初提交的权利要求或相应地提交任何新权利要求的权利，包括修改任何最初提交的权利要求以从属于任何其它权利要求和/或并入任何其它权利要求的任何特征的权利，尽管最初没有以该方式要求保护。
1.多环芳族烃衍生物，其由以下通式(b)表示：
2.根据权利要求1所述的多环芳族烃衍生物，其由以下通式表示：
3.根据权利要求2所述的多环芳族烃，其中r包含苯基或取代的苯基、杂环基、多环芳族烃、或萘、蒽或芘中的一种。
4.根据权利要求1或2所述的多环芳族烃，其选自以下所示的结构：化合物1和化合物2
5.一种器件，包含根据前述权利要求中任一项所述的多环芳族烃。
6.根据权利要求5所述的器件，其中所述器件是有机电致发光器件、opv(有机光伏)器件、薄膜晶体管或液晶显示器。
7.根据权利要求5所述的器件，其中所述有机电致发光器件包括一对电极和插入其间的一层或多层，其中所述一层或多层包括一种或多种多环芳族烃。
8.一种合成多环芳族烃衍生物(p2)的方法，所述方法包括以下通式：
9.一种合成苯并菲衍生物(p3)的方法，其包括通式：
10.根据权利要求9所述的方法，包括下式：
