一种咪唑并吡啶鎓盐及其制备方法与其电化学发光性质的应用

    专利查询2026-02-01  8


    本发明涉及一种鎓盐及其制备方法与应用,具体涉及一种咪唑并吡啶鎓盐及其制备方法与应用。


    背景技术:

    1、新型冠状病毒是一种人畜共患病病毒,它是一种球形包膜rna病毒;这种病毒可导致呼吸、胃肠和神经系统综合征,并具有很强的传染性。早期感染新冠病人,最常见的症状是发烧、咳嗽和其他呼吸道问题。寻找合适的检测方法来准确、快速地诊断这种疾病非常迫切和必要。

    2、目前有关新冠检测标准的手段是rt-pcr,但因其检测时需要高度专业化设备和人员而受限。


    技术实现思路

    1、本发明所要解决的技术问题是,克服现有技术存在的上述缺陷,提供一种可用于电化学发光体系的咪唑并吡啶鎓盐及其制备方法与其电化学发光性质的应用。

    2、一种咪唑并吡啶鎓盐,为n-乙基-n-((2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲基)乙胺鎓盐,简称eppme bf4;化学结构式为:

    3、。

    4、通过采用上述技术方案,本发明提供了一种新型咪唑并吡啶鎓盐,具有良好的水溶性,稳定性,发光性能。

    5、本发明咪唑并吡啶鎓盐的制备方法,包括以下步骤:

    6、(1)反应容器中加入2,4-二溴苯乙酮、2-氨基吡啶、碳酸氢钠、溶剂乙醇;油浴39℃~ 42℃搅拌10 h ~12 h,通过过滤、滤液减压蒸馏浓缩反应后进行柱层析分离,得到中间产物1a;

    7、(2)中间产物1a与二乙胺、二氯甲烷混合放入密闭反应容器中,油浴79℃ ~ 82℃中搅拌10 h ~12 h,得到中间产物2a;

    8、(3)将中间产物2a与三甲基氧鎓四氟硼酸盐放入反应容器中,反应容器中调整为惰性气氛,加入二氯甲烷,室温搅拌23 h ~ 25 h后,加入甲醇终止反应,除去溶剂后,将残留物用甲醇溶解后去除溶剂,再加入乙醚,得到最终的产物3a即eppme bf4,为白色固体。

    9、通过采用上述技术方案,能获得本发明的咪唑并吡啶鎓盐。

    10、优选地,各反应物的摩尔比为,2,4-二溴苯乙酮∶2-氨基吡啶∶碳酸氢钠= 0.95~1.05:0.95~1.05:2,中间产物1a∶二乙胺= 0.95~1.05:3,中间产物2a∶三甲基氧鎓四氟硼酸盐= 0.95~1.05:2。

    11、通过采用上述技术方案,能较高效地获得咪唑并吡啶鎓盐。

    12、优选地,步骤(3)中,所述惰性气氛为氮气气氛。

    13、通过采用上述技术方案,能够用较低成本获得保护效果。

    14、本发明咪唑并吡啶鎓盐或本发明咪唑并吡啶鎓盐的制备方法所得咪唑并吡啶鎓盐的应用,作为电化学发光试剂,用于构建电化学发光体系。

    15、eppme bf4是本发明的新型有机发光材料,可应用于电化学发光中。通过在电极上施加一定的电压进行电化学反应,反应释放的能量用于激发eppme bf4发光体,在这个过程中,eppme bf4发光体会被氧化成自由基阳离子,产生激发态;当发光体从激发态返回基态时产生光发射,分析仪器会显示光的反射强度,从而根据光反射强度来实现对待测物的分析。

    16、与其他的有机相的发光体系相比,咪唑并吡啶鎓盐水相发光体系稳定性更高、重复性更好,提供了一种水相中ecl有机发光体的探索思路。

    17、优选地,将所述咪唑并吡啶鎓盐、k2s2o8的磷酸盐缓冲溶液、不加水或加水混合均匀,得水相电化学发光体系。可加少量水用于提前溶解咪唑并吡啶鎓盐,水量相对k2s2o8的磷酸盐缓冲溶液少量,对k2s2o8的磷酸盐缓冲溶液的ph值和浓度无明显影响;也可不加,只要能混合均匀即可。

    18、k2s2o8作为体系的共反应剂,能使eppme bf4发光体氧化形成的自由基被化学氧化,产生激发态,与所述咪唑并吡啶鎓盐一同形成eppme bf4/k2s2o8发光体系。k2s2o8它可以促进发光基团的发光效率,如不加k2s2o8,在水相中少量的eppme bf4电化学发光的强度较弱。通过采用上述技术方案,获得了水相电化学发光体系,稳定性和重现性较好,发光体用量少。

    19、优选地,k2s2o8的磷酸盐缓冲溶液ph值为7.4 ~ 7.5,k2s2o8的浓度为50 ~ 55mmol/l。

    20、通过采用上述技术方案获得的水相电化学发光体系具有较好的发光性能。

    21、优选地,所述水相电化学发光体系中,所述咪唑并吡啶鎓盐浓度为5~0.5 mmol/l。

    22、通过采用上述技术方案获得的水相电化学发光体系具有较好的发光性能。

    23、优选地,所述咪唑并吡啶鎓盐作为电化学发光活性物质,负载于电极上,制备免疫电极。

    24、通过采用上述技术方案,能获得一种免疫电极。

    25、优选地,采用三电极系统,以所述免疫电极为工作电极,以含有k2s2o8的缓冲液为电解液,检测所述免疫电极上的电化学发光信号。

    26、通过采用上述技术方案,能获得一种发光体用量少、稳定性和重现性较好的电化学发光检测体系。

    27、优选地,所述免疫电极为依次结合了所述咪唑并吡啶鎓盐、抗体、bsa的玻璃碳电极,用于检测所述抗体对应的抗原。

    28、通过采用上述技术方案,能获得一种免疫电极,检测所述抗体对应的抗原。

    29、优选地,所述抗体为sars-cov-2刺突蛋白抗原的对应抗体,所述免疫电极用于检测sars-cov-2刺突蛋白抗原。

    30、通过采用上述技术方案,能获得一种免疫电极,应用于sars-cov-2刺突蛋白的检测,因其灵敏性高、发光体用量少,可以实现快速、简单、高灵敏性检测。

    31、本发明有益效果:

    32、(1)本发明提供了一种新型咪唑并吡啶鎓盐,具有良好的水溶性,稳定性,发光性能;材料易于合成;

    33、(2)与其他的有机相的发光体系相比,咪唑并吡啶鎓盐水相发光体系稳定性更高、重复性更好,发光体用量少,提供了一种水相中ecl有机发光体的探索思路;

    34、(3)本发明可应用于sars-cov-2刺突蛋白的检测,因其灵敏性高、发光体用量少,可以实现快速、简单、高灵敏性检测;为探索低成本、高活性的有机阴极ecl发光体的提供了一种新的方向。



    技术特征:

    1. 一种咪唑并吡啶鎓盐,其特征在于,为n-乙基-n-((2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲基)乙胺鎓盐,简称eppme bf4;化学结构式为:

    2.如权利要求1所述的咪唑并吡啶鎓盐的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

    3. 根据权利要求1所述的咪唑并吡啶鎓盐的制备方法,其特征在于,各反应物的摩尔比为,2,4-二溴苯乙酮∶2-氨基吡啶∶碳酸氢钠= 0.95~1.05:0.95~1.05:2,中间产物1a∶二乙胺= 0.95~1.05:3,中间产物2a∶三甲基氧鎓四氟硼酸盐= 0.95~1.05:2;步骤(3)中,所述惰性气氛为氮气气氛。

    4.如权利要求1所述的咪唑并吡啶鎓盐或权利要求2或3所述的咪唑并吡啶鎓盐的制备方法所得咪唑并吡啶鎓盐的应用,其特征在于,作为电化学发光试剂,用于构建电化学发光体系。

    5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,将所述咪唑并吡啶鎓盐、k2s2o8的磷酸盐缓冲溶液、不加水或加水混合均匀,得水相电化学发光体系。

    6. 根据权利要求5所述的应用,其特征在于,k2s2o8的磷酸盐缓冲溶液ph值为7.4 ~7.5,k2s2o8的浓度为50 ~ 55 mmol/l;所述水相电化学发光体系中,所述咪唑并吡啶鎓盐浓度为5~0.5 mmol/l。

    7.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述咪唑并吡啶鎓盐作为电化学发光活性物质,负载于电极上,制备免疫电极。

    8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,采用三电极系统,以所述免疫电极为工作电极,以含有k2s2o8的缓冲液为电解液,检测所述免疫电极上的电化学发光信号。

    9.根据权利要求7或8所述的应用,其特征在于,所述免疫电极为依次结合了所述咪唑并吡啶鎓盐、抗体、bsa的玻璃碳电极,用于检测所述抗体对应的抗原。

    10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述抗体为sars-cov-2刺突蛋白抗原的对应抗体,所述免疫电极用于检测sars-cov-2刺突蛋白抗原。


    技术总结
    一种咪唑并吡啶鎓盐及其制备方法与其电化学发光性质的应用,所述咪唑并吡啶鎓盐,为N‑乙基‑N‑((2‑苯基咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)甲基)乙胺鎓盐,简称EPPME BF<subgt;4</subgt;;本发明还包括所述咪唑并吡啶鎓盐的制备方法及其电化学发光性质的应用。本发明具有良好的水溶性,稳定性,发光性能;材料易于合成;与其他的有机相的发光体系相比,咪唑并吡啶鎓盐水相发光体系稳定性更高、重复性更好,发光体用量少。本发明应用于SARS‑CoV‑2刺突蛋白的检测,因其灵敏性高、发光体用量少,可以实现快速、简单、高灵敏性检测;为探索低成本、高活性的有机阴极ECL发光体的提供了一种新的方向。

    技术研发人员:覃晓丽,李湘玉,桂清文,王碧瑞,杨晓兰,刘波,苏招红,蒋红梅
    受保护的技术使用者:湖南农业大学
    技术研发日:
    技术公布日:2024/11/26
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