一种大麻环萜酚衍生物化合物及其制备方法与流程

1.本发明涉及化学合成领域，具体为一种大麻环萜酚衍生物化合物及其制备方法。


背景技术：

2.大麻素在减轻化疗副作用、治疗疼痛和中枢神经系统疾病等方面具有巨大的潜力。大麻酚类化合物是大麻素的主要存在类型。其中，研究表明大麻环萜酚(cannabichromene,cbc)在抗炎方面具有广阔的应用前景。但是此领域的研究目前还不成熟，亟待进一步的挖掘和探索，所以研究大麻环萜酚的衍生物及其制备方法具有十分重大的药物利用价值，同时对于含羟基药物的进一步开发，具有良好的可行性。
3.我们设计和合成了一种大麻环萜酚的衍生物(cbc-1)。该化合物通过在大麻环萜酚的分子结构中引入磷酸基团，因为碱性磷酸酶可识别该基团，有利于增加大麻环萜酚的药物靶向性，从而提高药物的药效。


技术实现要素：

4.本发明目的在于提供一种大麻环萜酚衍生物化合物及其制备方法，能够对大麻环萜酚的结构进行修饰，使得该类衍生物相比于大麻环萜酚具有更高的药效。
5.为达成上述目的，本发明提出如下技术方案：一种大麻环萜酚衍生物化合物，包括cbc-1，其结构式为：
[0006][0007]
一种大麻环萜酚衍生物化合物的制备方法，所述cbc-1的合成方法反应式如下：
[0008]
进一步的，在本发明中，所述cbc-1的合成方法具体步骤如下：
[0009]
在氮气保护下，向史莱克反应瓶中加入大麻环萜酚和吡啶，然后再加入二氯甲烷，在0℃下，逐滴向上述溶液中加入三氯氧磷，反应液在室温反应8小时后，向反应液中加入水继续搅拌4小时，分液得到有机相，然后水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，有机相经无
水硫酸钠干燥后，硅胶柱层析纯化，所得白色固体即为cbc-1。1h nmr(400mhz,cdcl3)δ0.92(t,j＝6.9hz,3h),1.30-1.35(m,4h),1.41(s,3h),1.61(m,j＝4.9hz,7h),1.83(s,3h),2.76(t,j＝2.5hz,3h),4.24(s,2h),5.23(s,1h),5.99(d,j＝1.1hz,1h),6.66(s,1h),6.73(s,2h),7.37(s,1h).
[0010]
有益效果，本申请的技术方案具备如下技术效果：
[0011]
本发明提供一种大麻环萜酚衍生物化合物及其制备方法，在该化合物通过在大麻环萜酚的分子结构中引入磷酸基团，因为碱性磷酸酶可识别该基团，有利于增加大麻环萜酚的药物靶向性，因此我们认为有利于提高药物的药效。
[0012]
应当理解，前述构思以及在下面更加详细地描述的额外构思的所有组合只要在这样的构思不相互矛盾的情况下都可以被视为本公开的发明主题的一部分。
[0013]
结合附图从下面的描述中可以更加全面地理解本发明教导的前述和其他方面、实施例和特征。本发明的其他附加方面例如示例性实施方式的特征和/或有益效果将在下面的描述中显见，或通过根据本发明教导的具体实施方式的实践中得知。
附图说明
[0014]
附图不意在按比例绘制。在附图中，在各个图中示出的每个相同或近似相同的组成部分可以用相同的标号表示。为了清晰起见，在每个图中，并非每个组成部分均被标记。现在，将通过例子并参考附图来描述本发明的各个方面的实施例，其中：
[0015]
图1为本发明结构示意图。
具体实施方式
[0016]
为了更了解本发明的技术内容，特举具体实施例并配合所附图式说明如下。在本公开中参照附图来描述本发明的各方面，附图中示出了许多说明的实施例。本公开的实施例不必定义在包括本发明的所有方面。应当理解，上面介绍的多种构思和实施例，以及下面更加详细地描述的那些构思和实施方式可以以很多方式中任意一种来实施，这是因为本发明所公开的构思和实施例并不限于任何实施方式。另外，本发明公开的一些方面可以单独使用，或者与本发明公开的其他方面的任何适当组合来使用。
[0017]
本发明实施例提供一类大麻环萜酚衍生物的结构和制备方法，其分子结构式如下式所示：
[0018][0019]
本发明实施例一种大麻环萜酚衍生物的结构和制备方法，在该化合物通过在大麻环萜酚的分子结构中引入磷酸基团，因为碱性磷酸酶可识别该基团，有利于增加大麻环萜酚的药物靶向性，从而提高药物的药效。
[0020]
其制备线路如下所示：
[0021][0022]
以下通过实施例对本发明做进一步说明。
[0023]
cbc-1:在氮气保护下，向史莱克反应瓶中加入1g大麻环萜酚和0.1ml吡啶，然后再加入50ml二氯甲烷。在0℃下，逐滴向上述溶液中加入5ml三氯氧磷。反应液在室温反应8小时后，向反应液中加入50ml水继续搅拌4小时。分液得到有机相，然后水相用50ml二氯甲烷萃取两次，合并有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，硅胶柱层析纯化，所得白色固体即为cbc-1，产量0.42g,产率为0.38.1％，纯度为98.2％。
[0024]
虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明。本发明所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰。因此，本发明的保护范围当视权利要求书所界定者为准。


技术特征：
1.一种大麻环萜酚衍生物化合物，其特征在于：包括cbc-1，其结构式为：2.根据权利要求1所述的一种大麻环萜酚衍生物化合物的制备方法，其特征在于：所述cbc-1的合成方法反应式如下：3.根据权利要求1所述的一种大麻环萜酚衍生物化合物的制备方法，其特征在于：所述cbc-1的合成方法具体步骤如下：在氮气保护下，向史莱克反应瓶中加入大麻环萜酚和吡啶，然后再加入二氯甲烷，在0℃下，逐滴向上述溶液中加入三氯氧磷，反应液在室温反应8小时后，向反应液中加入水继续搅拌4小时，分液得到有机相，然后水相用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，硅胶柱层析纯化，所得白色固体即为cbc-1。

技术总结
本发明提供一种大麻环萜酚衍生物化合物及其制备方法，包括CBC-1，其结构式为：本发明提供一种大麻环萜酚衍生物化合物及其制备方法，在该化合物通过在大麻环萜酚的分子结构中引入磷酸基团，因为碱性磷酸酶可识别该基团，有利于增加大麻环萜酚的药物靶向性，从而提高药物的药效。从而提高药物的药效。从而提高药物的药效。


技术研发人员：朱海亮 杜晖
受保护的技术使用者：云南工麻生物科技有限公司
技术研发日：2022.02.18
技术公布日：2022/5/25